建文二年（1400年）十月，朱棣闻报南军北上，决定在南军落脚未稳之际，夺取沧州，再度南下。于是下令出征辽东，暗中派人在直沽（今TJ市中心）修建浮桥。十月二十五日，燕军从通州折转向南行进，日夜兼程，十月二十七日到达沧州，南军守将徐凯尚在筑城中；燕军仅用两天就攻下沧州，徐凯等投降。燕军自长芦渡河，十一月初四到达山东德州。朱棣计划招降盛庸未果，于是转而南下。盛庸袭击燕军后军，但遭到失败。十一月，燕军到达山东临清；朱棣决定扰乱南军的粮道，遣轻骑至大名，焚其粮船。燕军从馆陶渡河（卫运河，京杭运河的一部分；当时黄河夺淮入海），先后到达东阿、东平，威胁山东南方，迫使盛庸率军南下。盛庸将计就计，决定在东昌（今山东聊城）与燕军决战，并在阵中摆了大量火枪和毒弩。

十二月二十五日，燕军到达东昌。朱棣仍然亲自率军冲锋，先冲击南军左翼，没有冲击成功；然后又冲击南军中坚，盛庸故意打开阵将朱棣诱入，然后合围，朱棣被南军重重包围。燕军大将张玉、朱能（一说还有朱高煦）分别引兵来救，朱棣死战，终于和朱能会合，逃离战场。但是燕军损失惨重：大量燕军被火器所伤，张玉被南军包围，最后战死。南军大将平安亦率兵赶来，与盛庸合兵作战。次日，燕军再次战败，遂北还。在击退南军的阻截后，建文三年（1401年）正月十六日，燕军返回北平。张玉战死，令朱棣悲伤的食不下咽。

由于济南的军事地位极重要，若取得济南，进可南下攻打，退可画疆自守，故燕军乘新胜之锐气，志在必得。不料攻城不利，朱棣愤怒之下决定使用大炮攻城，城中不支。铁铉见状，在一些木牌上写了“高皇帝神牌”几个字并挂在城头，燕军只得停止炮击。六月，惠帝见济南危急，遣使求和。朱棣不听。七月，平安进军河间，扰乱燕军粮道。朱棣进退不得，八月十六，撤兵回北平。盛庸、铁铉追击，大败燕军，收复德州。济南之战结束。

九月初十，朱允炆升铁铉为山东布政使，参赞军务，不久后升兵部尚书；封盛庸为历城侯，平燕将军，撤换李景隆。都督陈晖、平安为副职。南军重新进到德州、定州（今保定与SJZ之间）、沧州（今河北沧州）。

不久，瞿能再次引众搏战，大呼“灭燕”，形势再次对燕军不利。就在战事危急时，一股旋风刮起，刮断了李景隆的帅旗，南军顿时大乱。朱棣抓住机会，绕到李景隆后方放火。南军大败，瞿能父子被朱高煦阵斩。郭英等向西撤退，李景隆向南撤退，辎重全部扔下，投降十万余人。李景隆撤回德州。

夹河、藳城之战

东昌之败之后，朱棣以此为耻，与道衍和尚姚广孝商议对策。道衍强烈支持朱棣再次出兵。[102]于是于建文三年（1401年）二月初九日，朱棣祭阵亡将士，并脱下袍子烧掉，激励军士。二月十六日，朱棣再次出师。当时盛庸驻兵二十万于山东德州，吴杰、平安驻扎在真定。朱棣决定趁南军两军分隔，先破盛庸一部。三月二十日，燕军探知盛庸在夹河（今HEB省HS市武邑县附近，漳河支流）驻扎，于是驻扎在距对方四十里的地方。

东昌之战，朱棣多次濒临险境。但是由于朱允炆有“毋使朕有杀叔父名”旨意，南军将士惧怕战后反攻倒算，既不敢伤害朱棣，又难以活捉，只得放任自由；朱棣也恃此特权，单骑殿后，南军无可奈何。但是东昌之战毕竟是靖难以来南军的第一场大捷。惠帝朱允炆十分高兴，建文三年（1401年）正月，恢复了齐泰、黄子澄的官职（建文元年十一月两人被罢免，但仍作为智囊留用；只是恢复齐的兵部尚书和黄的太常寺卿职务），并以东昌大捷告太庙。盛庸军势大振。燕军经此败，以后再南下，皆由徐沛，不再走山东。

东昌之战

四月二十七日，燕军进攻德州。五月初七，李景隆逃往济南。初九，燕军进入德州，获得大量粮食储备。五月十五，燕军攻济南，李景隆残存十余万兵毫无战斗力，大败。李景隆逃走。燕军遂围济南。十月，朝廷召李景隆回南京。李景隆把六十万大军丢得一干二净，黄子澄、练子宁、叶希贤等上书，请求立斩之，朱允炆不听。对于推荐了李景隆，黄子澄感到十分后悔。

济南之战

南军（李景隆部）先锋平安之前曾跟随朱棣出塞，熟悉朱棣战法，设伏兵。燕军到达之后，平安伏兵起，挺矛冲锋；瞿能父子也一同合击，燕军战斗失利。当时南军郭英部也来到战场，郭英在燕军撤退的必经之路上埋地雷，燕军撤退时损失惨重。朱棣亲自率军殿后，但夜间迷失了道路。朱棣下马趴在地上辨别河流的方向，才分清方向，回到大营。令军士提前用餐，准备次日决战。次日（四月二十五日），燕军与南军再次合战。瞿能、平安绕至燕军后方，攻其后军得手。朱棣见状不好，亲冒矢石，令丘福冲击李景隆中军，不成功；朱棣率军攻打，双方混战，飞矢如雨。朱棣先后换了三匹马，射光了三筒箭，宝剑也砍断，差点被平安、瞿能所伤。无奈之下，朱棣来到河堤上，举起马鞭，假装招呼援兵，李景隆见状果然生疑，攻势减缓；朱高煦此时也来援救，战事暂时缓和。

李景隆在几个月的时间内一败再败，建文帝撤免了他的大将军职务，建文帝采黄子澄之谋，遣使议和以求缓攻，又任命盛庸为平燕将军，代李景隆统兵。盛庸屯兵德州，以遏燕军南下。

李景隆败退后，燕军围济南。右参政铁铉、盛庸坚守。朱棣射信入城招降，未果。建文二年（1400年）五月十七日，燕军掘开河堤，放水灌城。铁铉见势不妙，决定派千人诈降，诱朱棣进城。次日，朱棣前往济南，走到城门口时，城门预设的铁板落下，但略快了些，只打中了其所乘马的头。朱棣大惊，换马跑回。由于事出意外，断其后路等工作没能成功。朱棣逃回，大怒，围城攻打三个月。

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